অ্যারোমেটিক যৌগের রূপান্তর ও ওরিয়েন্টেশন
OHA$\xrightarrow[\Delta]{Zn}$ B$\xrightarrow[\text{গাঢ়} H_2SO_4, \Delta]{\text{গাঢ়} HNO_3}$ C
Jessore • 2023
ক) মোলারিটি কাকে বলে?
খ) $HCO_3^-$ আয়ন একটি উভধর্মী पदार्थ— ব্যাখ্যা করো।
গ) উদ্দীপকের B থেকে A উৎপাদনের বিক্রিয়াসমূহ সমীকরণসহ বর্ণনা করো।
ঘ) উদ্দীপকের A ও C যৌগের ক্ষেত্রে ইলেকট্রোফিলিক প্রতিস্থাপন বিক্রিয়ায় প্রতিস্থাপকের অবস্থানের ভিন্নতার কারণ ক্রিয়াকৌশলসহ বিশ্লেষণ করো।

সমাধান (Solution)


ক) মোলারিটি কাকে বলে?

নির্দিষ্ট তাপমাত্রায় প্রতি লিটার দ্রবণে দ্রবীভূত দ্রব্যের মোল সংখ্যাকে ওই দ্রবণের মোলারিটি বলে।

খ) $HCO_3^-$ আয়ন একটি উভধর্মী পদার্থ— ব্যাখ্যা করো।

ব্রনস্টেড-লাউরি মতবাদ অনুসারে, যে পদার্থ প্রোটন ($\text{H}^+$) দান করতে পারে তা অম্ল এবং যা গ্রহণ করতে পারে তা ক্ষারক। বাইকার্বনেট আয়ন ($\text{HCO}_3^-$) উভয় কাজই করতে সক্ষম:
* অম্ল হিসেবে: এটি প্রোটন ত্যাগ করে কার্বনেট আয়নে ($\text{CO}_3^{2-}$) পরিণত হয়।
$$\text{HCO}_3^- + \text{H}_2\text{O} \rightleftharpoons \text{CO}_3^{2-} + \text{H}_3\text{O}^+$$
* ক্ষারক হিসেবে: এটি প্রোটন গ্রহণ করে কার্বনিক এসিডে ($\text{H}_2\text{CO}_3$) পরিণত হয়।
$$\text{HCO}_3^- + \text{H}_3\text{O}^+ \rightleftharpoons \text{H}_2\text{CO}_3 + \text{H}_2\text{O}$$
উভয় ধর্ম প্রদর্শন করায় $\text{HCO}_3^-$ কে উভধর্মী বলা হয়।

গ) উদ্দীপকের B থেকে A উৎপাদনের বিক্রিয়াসমূহ সমীকরণসহ বর্ণনা করো।

উদ্দীপক অনুযায়ী:
* A = ফেনল ($\text{C}_6\text{H}_5\text{OH}$)
* B = বেনজিন ($\text{C}_6\text{H}_6$) [ফেনল + $\text{Zn} \rightarrow$ বেনজিন]

বেনজিন (B) থেকে ফেনল (A) উৎপাদনের প্রত্যক্ষ বিক্রিয়াটি বেশ জটিল, সাধারণত ডাউ পদ্ধতিতে বা কিউমিন প্রক্রিয়ায় করা হয়:
১. বেনজিনকে হ্যালোজেনেশনের মাধ্যমে ক্লোরোবেনজিনে রূপান্তর:
$$\text{C}_6\text{H}_6 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{\text{FeCl}_3} \text{C}_6\text{H}_5\text{Cl} + \text{HCl}$$
২. ক্লোরোবেনজিনকে উচ্চ তাপমাত্রা ও চাপে $\text{NaOH}$ সহ বিক্রিয়া ঘটিয়ে সোডিয়াম ফেনেট ও পরে এসিডিফিকেশনের মাধ্যমে ফেনল (A) উৎপাদন:
$$\text{C}_6\text{H}_5\text{Cl} + \text{NaOH} \xrightarrow[200\text{ atm}]{300^\circ\text{C}} \text{C}_6\text{H}_5\text{ONa} + \text{NaCl}$$
$$\text{C}_6\text{H}_5\text{ONa} + \text{HCl} \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{OH} \mathbf{[A]} + \text{NaCl}$$

ঘ) উদ্দীপকের A ও C যৌগের ক্ষেত্রে ইলেকট্রোফিলিক প্রতিস্থাপন বিক্রিয়ায় প্রতিস্থাপকের অবস্থানের ভিন্নতার কারণ ক্রিয়াকৌশলসহ বিশ্লেষণ করো।

* A = ফেনল ($\text{C}_6\text{H}_5\text{OH}$), যেখানে $-\text{OH}$ গ্রুপটি অর্থো-প্যারা নির্দেশক।
* C = নাইট্রোবেনজিন ($\text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2$), যেখানে $-\text{NO}_2$ গ্রুপটি মেটা নির্দেশক।

ক্রিয়াকৌশল ও কারণ:
১. ফেনল (A): $-\text{OH}$ গ্রুপে অক্সিজেনের ওপর দুটি নিঃসঙ্গ ইলেকট্রন জোড় বিদ্যমান। রেজোন্যান্সের মাধ্যমে এই ইলেকট্রন জোড় বলয়ে প্রবেশ করে অর্থো ও প্যারা অবস্থানে ইলেকট্রন ঘনত্ব বহুগুণ বাড়িয়ে দেয়। তাই আগত ইলেকট্রোফাইল ($\text{E}^+$) অর্থো বা প্যারা অবস্থানে যুক্ত হয়।
২. নাইট্রোবেনজিন (C): $-\text{NO}_2$ গ্রুপটি অত্যন্ত ইলেকট্রন আকর্ষী ($-$I ও $-$M প্রভাব)। এটি রেজোন্যান্সের মাধ্যমে বলয় থেকে ইলেকট্রন টেনে নিয়ে অর্থো ও প্যারা অবস্থানের ইলেকট্রন ঘনত্ব কমিয়ে দেয়। ফলে মেটা অবস্থানে ইলেকট্রন ঘনত্ব আপেক্ষিকভাবে বেশি থাকে। তাই আগত ইলেকট্রোফাইল মেটা অবস্থানে যুক্ত হয়।

উপসংহার: প্রতিস্থাপকের বলয় সক্রিয়করণ বা নিষ্ক্রিয়করণের প্রকৃতির ওপর ভিত্তি করে ফেনল অর্থো-প্যারা নির্দেশক এবং নাইট্রোবেনজিন মেটা নির্দেশক হিসেবে কাজ করে।