HOME অ্যালকাইল হ্যালাইডের বিক্রিয়া ও কার্বনিল যৌগের সক্রিয়তা
$A \xrightarrow{NaOH(aq)} P$
$A \xrightarrow{NaOH(alc)} Q \xrightarrow[Zn/H_2O]{O_3} M + N$
$A = C_4H_9X$
M = ৩ কার্বনবিশিষ্ট কার্বনিল যৌগ যা টলেন বিকারককে বিজারিত করে না।
Rajshahi • 2023
ক) জারণ সংখ্যা কাকে বলে?
খ) ক্লোরোফরমকে রঙিন কাঁচের বোতলে রাখা হয় কেন?
গ) গ্রিগনার্ড বিকারক থেকে উদ্দীপকের P যৌগটি কীভাবে প্রস্তুত করবে বিক্রিয়াসহ বর্ণনা করো।
ঘ) কেন্দ্রাকর্ষী সংযোজন বিক্রিয়ায় M ও N এর মধ্যে কোনটি অধিক সক্রিয় কারণসহ ব্যাখ্যা করো।

সমাধান (Solution)


ক) জারণ সংখ্যা কাকে বলে?

কোনো যৌগের অণুতে কোনো মৌলের পরমাণু যদি মুক্ত অবস্থায় থাকে এবং অণুর অন্য পরমাণুগুলোকে আয়নিক অবস্থায় বিবেচনা করা হয়, তবে ওই পরমাণুর ওপর যে আধান বা চার্জ উপস্থিত থাকে, তাকে ওই মৌলের জারণ সংখ্যা বলে।

খ) ক্লোরোফরমকে রঙিন কাঁচের বোতলে রাখা হয় কেন?

ক্লোরোফরম ($\text{CHCl}_3$) সূর্যের আলোর উপস্থিতিতে বায়ুর অক্সিজেনের সাথে জারিত হয়ে অত্যন্ত বিষাক্ত ও প্রাণঘাতী গ্যাস ফসজিন ($\text{COCl}_2$) তৈরি করে। এই বিক্রিয়া প্রতিরোধ করার জন্য ক্লোরোফরমকে সর্বদা অন্ধকার বা রঙিন কাঁচের বোতলে রাখা হয়, যাতে আলো ভেতরে প্রবেশ করতে না পারে।
$$\text{2CHCl}_3 + \text{O}_2 \xrightarrow{h\nu} \text{2COCl}_2 + \text{2HCl}$$

গ) গ্রিগনার্ড বিকারক থেকে উদ্দীপকের P যৌগটি কীভাবে প্রস্তুত করবে বিক্রিয়াসহ বর্ণনা করো।

উদ্দীপক বিশ্লেষণ:
* $A = \text{C}_4\text{H}_9\text{X}$। জলীয় $\text{NaOH}$ সহ বিক্রিয়ায় $P$ উৎপন্ন হয়, অর্থাৎ $P$ হলো একটি অ্যালকোহল
* অ্যালকাইলেশন ও ওজোনলাইসিস বিশ্লেষণ করলে দেখা যায়, $A$ হলো ২-ব্রোমোবিউটেন ($\text{CH}_3\text{CH(Br)CH}_2\text{CH}_3$), কারণ এর ওজোনলাইসিসে উৎপন্ন ৩-কার্বনবিশিষ্ট কার্বনিল যৌগ $M$ হলো অ্যাসিটোন ($\text{CH}_3\text{COCH}_3$)
* সুতরাং, $P$ যৌগটি হলো ২-বিউটানল ($\text{CH}_3\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_3$)

গ্রিগনার্ড বিকারক থেকে ২-বিউটানল প্রস্তুতি:
ইথাইল ম্যাগনেসিয়াম ব্রোমাইড ($\text{CH}_3\text{CH}_2\text{MgBr}$) এর সাথে অ্যাসিটালডিহাইড ($\text{CH}_3\text{CHO}$) এর বিক্রিয়ায় ২-বিউটানল প্রস্তুত করা যায়:
$$\text{CH}_3\text{CHO} + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{MgBr} \rightarrow \text{CH}_3\text{CH(OMgBr)CH}_2\text{CH}_3 \xrightarrow{\text{H}_2\text{O}} \text{CH}_3\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_3 \mathbf{[P]} + \text{Mg(OH)Br}$$

ঘ) কেন্দ্রাকর্ষী সংযোজন বিক্রিয়ায় M ও N এর মধ্যে কোনটি অধিক সক্রিয় কারণসহ ব্যাখ্যা করো।

উদ্দীপক অনুযায়ী:
* $M$ হলো অ্যাসিটোন ($\text{CH}_3\text{COCH}_3$), যা ৩-কার্বনবিশিষ্ট কিটোন।
* $A$ এর ওজোনলাইসিসে $Q$ থেকে উৎপন্ন অপর যৌগ $N$ হলো ফরমালডিহাইড ($\text{HCHO}$)

কেন্দ্রাকর্ষী সংযোজন বিক্রিয়ায় সক্রিয়তার ক্রম: অ্যালডিহাইড > কিটোন। এই পার্থক্যের প্রধান দুটি কারণ নিচে বিশ্লেষণ করা হলো:

১. স্টেরিক বাধা (Steric Hindrance): ফরমালডিহাইডে কার্বনিল কার্বনের সাথে দুটি ছোট হাইড্রোজেন পরমাণু যুক্ত থাকে, ফলে নিউক্লিওফাইল সহজেই কার্বনিল কার্বনকে আক্রমণ করতে পারে। কিন্তু অ্যাসিটোনে কার্বনিল কার্বনের দুই পাশে দুটি বড় মিথাইল ($\text{CH}_3$) মূলক থাকায় বড় স্টেরিক বাধার সৃষ্টি হয়, যা নিউক্লিওফাইলের আক্রমণকে বাধাগ্রস্ত করে।
২. ইলেকট্রনিক প্রভাব (Electronic Effect): মিথাইল মূলকের ধনাত্মক আবেশিক প্রভাব (+I effect) কার্বনিল কার্বনের ধনাত্মক চার্জের ঘনত্ব কমিয়ে দেয়, ফলে অ্যাসিটোনে নিউক্লিওফাইলের প্রতি আকর্ষণ হ্রাস পায়। ফরমালডিহাইডে কোনো মিথাইল মূলক না থাকায় এর কার্বনিল কার্বন অধিক ধনাত্মক এবং নিউক্লিওফাইলের প্রতি অত্যন্ত সংবেদনশীল।

সিদ্ধান্ত: উপরোক্ত কারণসমূহের ভিত্তিতে বলা যায়, কেন্দ্রাকর্ষী সংযোজন বিক্রিয়ায় N (ফরমালডিহাইড) যৌগটি M (অ্যাসিটোন) এর তুলনায় অধিক সক্রিয়